DOÇ.DR. ERDOĞAN BERÇİN

2-aminotiyofenol ile beta-nitrostirenlerin verdiği yeni tipte nitroetan türevlerinin sentezi, reaksiyonları ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi

p-Nitrostiren 1 türevleri çok değişik farmakolojik aktivitelere sahiptirler. Özellikle antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri ayrıntılı olarak incelenmiştir. p-Nitrostirenlerin doymuş türevleri de benzer aktivitelere sahiptirler. Bu bileşiklerin ortak özellikleri iyi ayrılabilen gruplar taşımalarıdır. Bu düşünce esas alınarak p-nitrostirenlerin aktif çifte bağlarına iyi aynlabilen grup karakteristiklerine sahip p-nitrostirenler ile kıyaslanabilir aktiviteleri olan katılma ürünlerinin sentezi planlanmış ve böylece daha iyi aktivite gösteren bileşiklere ulaşmanın mümkün olabileceği düşünülmüştür. Bu amaçla 2- aminotiyofenol ve p-Nitrostirenlerin katılma ürünü olan 1-[(2-aminofenil ) tiyo]-1-fenil-2- nitroetan 2 bileşikleri sentezlenmiştir. Bu çalışmada sentezlenen bileşik 2 türevlerinin tamamı özgün bileşiklerdir. Bileşiklerin yapılan İR, 1H-NMR ve eleman analizleri ile saptanmıştır. CH=CH-N02 ^^S-CH-Cr^-NO, 1 -2 Antibakteryal aktivite testlerinde Gram (+) bakterilerden Stafilacoccus aureus ve Bacillus subtilis, Gram(-) bakterilerden Klepsiella pneumoniae ve Escherichia coli kullanılmıştır. Antifungal aktivite testlerinde ise Candida albicans, Candida stellatodea, Candida parapsilosis, Candida pseudotmpicalis gibi maya benzeri funguslar kullanılmıştır. Testlerde mikrodilüsyon metodu kullanılmış ve MİK değerleri ^ıM/ml olarak değerlendirilmiştir. Antibakteriyel ve antifungal aktivite çalışmalarında sırasıyla ampisilin sodyum ve klotrimazol standart olarak kullanılmıştır. Sentezi yapılan bileşiklerin erime dereceleri ve reaksiyon verimleri ağağıda gösterilmiştir. 1-[(2-aminofenil ) tiyo]-1-fenil-2-nitroetan türevlerinin antibakteriyal aktivitesi p-nitrostiren türevleri ile kıyaslanmıştır. Bileşik 1 ve 2 türevleri zayıf antibakteriyel aktivite göstermektedirler, fakat bazı 1 ve 2 türevlerinin dikkat çekici antifungal aktiviteleri vardır ve genellikle p-nitrostiren türevleri daha aktifdir. Çalışmalanmızda tezin ana konusunu oluşturan 1-[(2-aminofenil)tiyo]-1-fenil-2- nitroetan türevleri sentezlendikten sonra bu türevlerin üçüncü konumda nitro grubu taşıyan ve literatürde kayıtlarına rastlanmayan 1,5-benzotiyazepin 3 türevlerine halka kapatılması yapılmıştır. R=H, CH3